Różne izomery THC , z których najpopularniejszy jest delta 9 THC nie są jedynymi związkami odpowiadającymi ze rekreacyjne działanie konopii. W roślinie odkryto inne psychoaktywne składniki. Wymienię je wg długości łańcucha alkilowego, przyłączonego do pierścienia aromatycznego.
Poniższe substancje w konopiach występują w formie izomerów delta-9.
THCV – tetrahydrokannabiwaryna
Inne nazwy: THV; O-4394, GWP42004
Nazwa systematyczna: 6,6,9-trimetylo-3-propylo-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
CAS: 31262-37-0
W Polsce nie znajduje się w wykazie środków odurzających i psychotropowych
Występuje w odmianach konopii z Azji Środkowej i Południowej Afryki [1,2]. Posiada 3 atomy węgla w łańcuchu bocznym. O 2 mniej niż THC. Jest to bardzo zaskakująca cząsteczka. Jest antagonistą receptora kannabinoidowego typu 1 (CB1) – znaczy to, że zmniejsza psychoaktywny efekt jaki wywołuje THC[3,4]. W większych dawkach zaczyna działać jako agonista receptorów CB1 i tym samym wykazywać właściwości psychoaktywne[5].
THCB – tetrahydrokannabutol
Inne nazwy: tetrahydrokannabinol-C4; THC-C4; butylo-THC
Nazwa systematyczna: (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetylo-3-butylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
CAS: 60008-00-6
W Polsce nie znajduje się w wykazie środków odurzających i psychotropowych
Substancja jest rzadko izolowana z próbek konopii. Wiele wskazuje na to, że występuje znacznie rzadziej niż THCV i THC [6,7]. Wykazuje podobne do THC powinowactwo do receptorów CB1 i CB2 [6]. Sugeruje to, że THCB działa podobnie jak THC
THC – tetrahydrokannabinol
Nie będę pisać o tej dobrze znanej substancji. Podkreślę tylko, że izomer delta-9 występuje głównie w konopiach i odpowiada za ich psychoaktywne właściwości.
HHC – heksahydrokannabinol
Nazwa systematyczna: (6aR,10aR)-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ol
CAS: 6692-85-9
W Polsce znajduje się w wykazie środków odurzających i psychotropowych w wierszu poświęconym tetrahydrokannabinolom.
W śladowych ilościach występuje w Cannabis Sativa [8,9], nigdy nie był z nich izolowany ilościowo. Najczęściej otrzymuje się go syntetycznie na drodze uwodornienia THC zawartego w konopiach [10]. Substancja ta wykazuje powinowactwo do receptorów CB1, ale jest ono znacznie słabsze od THC [11]. Sugeruje to, że nie wykazuje tak silnego efektu psychoaktywnego jak THC.
THCH – Tetrahydrokannabiheksol
Inne nazwy: paraheksyl; n-heksyl-THC
Nazwa systematyczna: (6aR,10aR)-3-heksylo-6,6,9-trimetylo-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
CAS: 36482-24-3
W Polsce nie znajduje się w wykazie środków odurzających i psychotropowych
Substancja została po raz pierwszy wyizolowana z konopii w 2020 roku [12,13]. Obecnie można ją kupić w liquidach do e-papierosów. Wg opinii użytkowników posiada 10 razy większą aktywność od THC.
THCP – Tetrahydrokannabiforol
Inne nazwy: (C7)-THC; THC-heptyl
Nazwa systematyczna: (6aR,10aR)-3-heptylo-6,6,9-trimetylo-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
CAS: 54763-99-4
W Polsce nie znajduje się w wykazie środków odurzających i psychotropowych
Cząsteczka ta po raz pierwszy została wyizolowana z konopii w 2019 roku [14]. Wcześniej była znanajedynie jako syntetyczny kannabinoid [15]. Jest bardzo aktywnym kannabinoidem. Jest 30 razy bardziej aktywny od THC [16].
Dużą rolę w działaniu wyżej wymienionych substancji odgrywają terpeny. Odpowiednio dobrany profil terpenowy, moduluje ich działanie. Może być przesunięte w kierunku euforii, kreatywności, uspokojenia, lepszego snu, a nawet pobudzenia. Zapoznaj się z naszą ofertą na terpeny i profile terpenowe.
-
Baker PB, Gough TA, Taylor BJ (1980). “Illicitly imported Cannabis products: some physical and chemical features indicative of their origin”. Bulletin on Narcotics. 32 (2): 31–40.
-
Hillig KW, Mahlberg PG (June 2004). “A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae)”. American Journal of Botany. 91 (6): 966–75.
-
Pertwee RG (January 2008). “The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and delta9-tetrahydrocannabivarin”. British Journal of Pharmacology. 153(2): 199–215.
-
Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG (December 2005). “Evidence that the plant cannabinoid Delta9-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB1 and CB2 receptor antagonist”. British Journal of Pharmacology. 146 (7): 917–26.
-
Amos Abioye, Oladapo Ayodele, Aleksandra Marinkovic, Risha Patidar, Adeola Akinwekomi, Adekunle Sanyaolu: Δ9-Tetrahydrocannabivarin (THCV): a commentary on potential therapeutic benefit for the management of obesity and diabetes (ang.). Journal of Cannabis Research, 2020
-
Linciano, Pasquale; Citti, Cinzia; Luongo, Livio; Belardo, Carmela; Maione, Sabatino; Vandelli, Maria Angela; Forni, Flavio; Gigli, Giuseppe; Laganà, Aldo; Montone, Carmela Maria; Cannazza, Giuseppe (2020-01-24). “Isolation of a High-Affinity Cannabinoid for the Human CB1 Receptor from a Medicinal Cannabis sativa Variety: Δ 9 -Tetrahydrocannabutol, the Butyl Homologue of Δ 9 -Tetrahydrocannabinol”. Journal of Natural Products. 83 (1): 88–98.
-
Harvey DJ (April 1976). “Characterization of the butyl homologues of delta1-tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in samples of cannabis by combined gas chromatography and mass spectrometry”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 28 (4): 280–5.
-
Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (November 2016). “Phytocannabinoids: a unified critical inventory”. Natural Product Reports. 33 (12): 1357–1392.
-
Basas-Jaumandreu J, de Las Heras FX (March 2020). “GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa”. Planta Medica. 86 (5): 338–347.
-
US 9694040, Scialdone MA, “Hydrogenation of cannabis oil”, issued 10 November 2016, assigned to Research Grow Labs.
-
Reggio PH, Greer KV, Cox SM (July 1989). “The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity”. Journal of Medicinal Chemistry. 32 (7): 1630–1635.
-
Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, et al. (December 2020). “Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol”. Scientific Reports. 10 (1): 22019.
-
Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA (May 2021). “Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis“. Molecules. 26 (9): 2774.
-
Citti C, Linciano P, Russo F, Luongo L, Iannotta M, Maione S, et al. (December 2019). “A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-Tetrahydrocannabiphorol”. Scientific Reports. 9 (1): 20335.
-
Harvey DJ (March 1985). “Identification of hepatic metabolites of n-heptyl-delta-1-tetrahydrocannabinol in the mouse”. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 15 (3): 187–97.