Monoterpeny

Autor: Marek Warner

Acykliczne monoterpeny
Opisano około 1500 monoterpenów wystepujących w naturze. Większość z nich jest połączona w sposób głowa do ogonai ma szkielet 2,6-dimetylookatnu. (R)-3,7-dimetylooktanol jest substancją miłym kwiatowo-woskowo-zielonym zapachu przypominającym olejek z pelargoni (geranium oil; geraniol). Kwas 2,6-dimetylooktanowy występuje jako wosk powlekający pióra kilku gatunków ptaków –  ma palący, zjełczały zapach.

2,6-dimetylooktan strukturykwas oktanowy i oktanol
Acykliczne monoterpenoidy będące trienami takie jak beta-mircen i jego konfiguracyjny izomer beta-ocymen zostały znalezione w olejku z bazylii, laurowym, chmielu, z liści cytryny i kilku innych olejkach eterycznych.
mircen i ocymen

Perellin jest monoterpenoidem furanowym będącym pochodną beta-mircenu. Znaleziono go w olejku eterycznym Perilla frutescenes (pachnotka bazyliowata). Stwierdzono, że perillen wywołuje reakcje elektrofizjologiczne w czułkach wołka jabłoniowego (gatunek chrząszcza).  Odkryto również, że jest to jedna z substancji produkowanych przez gruczoły mrówek. W olejku z chmielu odkryto inne pochodne takie jak: 3-(4-metylo-3-pentenylo)tiofen i jego dalsze pochodne zawierające 3 i 4 atomy siarki w pierścieniu.
perillen i pochodne

Nienasycone monoterpenowe alkohole odgrywają ważną rolę w przemyśle perfumeryjnym. Do najpopularniejszych przedstawicieli tej grupy można zaliczyć linalol, geraniol i nerol.
linalol geraniol nerol

Olejek eteryczny z tymianku zawiera w swym składzie beta-mircen-8-ol pochodną beta-mircenu i (R)-(-)-ipsdienol jego regioizomer. Są to substancje które znaleziono w orchideach i feromonach  żuków Ips confusus. Ich pochodne piranowe odkryto w olejku róży Bułgarskiej. Mają ładny kwiatowo zielony-zapach.
pochodne mircenu

Citral (olejek z trawy cytrynowej), szeroko stosowany w perfumerii, zawiera w swym składzie mieszaninę izomerów (E,Z) geranialu i neralu. substancje te mają wyrazisty cytrusowy zapach. Dla kontrastu ich ketonowe izomery mają gorzki owocowy aromat.
geranial neral tageton

Zobacz też hemiterpeny.

Podobne wpisy z tej kategorii

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.