Klasyfikacja terpenów – reguła izoprenowa

Autor: Marek Warner

izopren_pies
Reguła izoprenowa powstała z obserwacji, że w struktura każdego terpenu jest zbudowana z jednostek izoprenowych (C5)n. Po raz pierwszy została zaproponowana w 1887 roku przez Otto Wallacha [1]. Regułę tę później rozwinął i uściślił Leopord Ruzicka [2]. W zależności od liczby jednostek izoprenowych jakie można wyróżnić w terpenie klasyfikujemy je w następujący sposób:

C5 – jedna jednostka izoprenowa, hemiterpen,

Izopren – jedyny hemiterpen, wywodzą się od niego takie terpenoidy jak: prenol, (S)-3-methyl-3buten-2-ol, 4-methoxy-2-methyl-2-butanthiol

izopren
Izopren

C10 – dwie jednostki izoprenowe, monoterpeny

limonen_monoterpen
Limonen – monoterpen
C15 – 3 jednostki izoprenowe , seskwiterpeny
kariofilen_seskwiterpen
beta-kariofilen – seskwiterpen

C20 – 4 jednostki izoprenowe, diterpeny

Cembrene_A
Cembrene A
C25 – 5 jednostek izoprenowych, sesterterpeny
C30 – 6 jednostek izoprenowych, triterpeny
C40 – 8 jednostek izoprenowych, tetraterpeny
Dla większej liczby jednostek izoprenowych stosuje się określenie politerpeny.
W cząsteczce izoprenu można wyróżnić dwa miejsca, dzięki którym łączy się z innymi cząsteczkami izoprenu. Nazwano je głową (wiązanie podwójne w części izopropylowej) i ogonem (pozostałe wiązanie podwójne).
izopren_pies
Wynika z tego, że izopren w terpenach tworzy połączenia na 3 różne sposoby.
Połączenie 1-1, głowa-głowa:
izopren_głowa_głowa
Połączenie 1-4, głowa-ogon:
izopren_głowa_ogon_mircen
mircen
Połączenie 4-4, ogon-ogon:
izopren_ogon_ogon
Cykliczne terpeny mogą zawierać połączenia nie należące do powyższych, są one nazywane połączeniami krzyżowymi – takie połączenie występuje w cząsteczce beta-kariofilenu i izo-kariofilenu.
beta-kariofilen-psy
Beta-kariofilen
izo_kariofilen_psy
izo-kariofilen
Do tej pory opisano ponad 30 tyś terpenów [3,4]. We wszystkich występuje jednostka izoprenowa połączona z inną jednostką izoprenową wyżej opisanymi sposobami.

 

  1. L.Ruzicka, Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach, „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, 1932
  2. L. Ruzicka, Proc. Chem. Soc. (London) 1959, 341
  3. J.D. Connolly, R.A. Hill, Dictionary of Terpenoids; 1991
  4. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes“. Biosynthesis. Topics in Current Chemistry. 209. pp. 53–95

Podobne wpisy z tej kategorii

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.