Reguła izoprenowa powstała z obserwacji, że w struktura każdego terpenu jest zbudowana z jednostek izoprenowych (C5)n. Po raz pierwszy została zaproponowana w 1887 roku przez Otto Wallacha [1]. Regułę tę później rozwinął i uściślił Leopord Ruzicka [2]. W zależności od liczby jednostek izoprenowych jakie można wyróżnić w terpenie klasyfikujemy je w następujący sposób:
C5 – jedna jednostka izoprenowa, hemiterpen,
Izopren – jedyny hemiterpen, wywodzą się od niego takie terpenoidy jak: prenol, (S)-3-methyl-3buten-2-ol, 4-methoxy-2-methyl-2-butanthiol
C10 – dwie jednostki izoprenowe, monoterpeny
C15 – 3 jednostki izoprenowe , seskwiterpeny
C20 – 4 jednostki izoprenowe, diterpeny
C25 – 5 jednostek izoprenowych, sesterterpeny
C30 – 6 jednostek izoprenowych, triterpeny
C40 – 8 jednostek izoprenowych, tetraterpeny
Dla większej liczby jednostek izoprenowych stosuje się określenie politerpeny.
W cząsteczce izoprenu można wyróżnić dwa miejsca, dzięki którym łączy się z innymi cząsteczkami izoprenu. Nazwano je głową (wiązanie podwójne w części izopropylowej) i ogonem (pozostałe wiązanie podwójne).
Wynika z tego, że izopren w terpenach tworzy połączenia na 3 różne sposoby.
Połączenie 1-1, głowa-głowa:
Połączenie 1-4, głowa-ogon:
Połączenie 4-4, ogon-ogon:
Cykliczne terpeny mogą zawierać połączenia nie należące do powyższych, są one nazywane połączeniami krzyżowymi – takie połączenie występuje w cząsteczce beta-kariofilenu i izo-kariofilenu.
Do tej pory opisano ponad 30 tyś terpenów [3,4]. We wszystkich występuje jednostka izoprenowa połączona z inną jednostką izoprenową wyżej opisanymi sposobami.
-
L.Ruzicka, Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach, „Journal of the Chemical Society (Resumed)”, 1932
-
L. Ruzicka, Proc. Chem. Soc. (London) 1959, 341
-
J.D. Connolly, R.A. Hill, Dictionary of Terpenoids; 1991
-
Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). “Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes“. Biosynthesis. Topics in Current Chemistry. 209. pp. 53–95