Beta-kariofilen ogólne informacje

Autor: Marek Warner

blog-image-beta-kariofilen
Kup ten wyjątkowy terpen w naszym sklepie! Posłuchaj o nim.
Beta-kariofilen (BCP) jest naturalnie występującym bicyklicznym seskwiterpenem. Rośliny które są szczególnie bogate w ten terpen to (przybliżona zawartość w olejku eterycznym):
  • konopie ( od 4% do 37%)[1]
  • goździki ( od 1.7% do 19.5%) [2,3]
  • bazylia pospolita (od 4% do 20%) [5]
  • cynamowiec tamala (od 7 do 11%) [6]
  • oregano (do 5% do 15%) [7]
  • chmiel (od 5% do 14%) [8]

Wykazuje szerokie spektrum właściwości biologicznych [9]:
  • niesteroidowy środek przeciwzapalny
  • działanie przeciwbólowe
  • działanie przeciwgorączkowe
  • działanie przeciwzakrzepowe
BCP jest selektywnym agonistą receptorów CB2 [10], nie oddziałuje z receptorami kanabinoidowymi CB1. Nie jest psychoaktywną cząsteczką, ale przez to że aktywuje receptory kanabinoidowe CB2, może działać synergicznie z psychoaktywnymi kanabinoidami. Korzystnie wpływa na redukcję stresu i lęku [11].
Z punktu widzenia budowy chemicznej kariofilen wyróżnia się obecnością pierścienia cyklobutanowego i podwójnym wiązaniu w dziewięcio członowym pierścieniu. Jest to rzadkością w świecie natury. Pierwszej syntezy kariofilenu dokonał zespół naukowców pod kierownictwem E.J. Corey [4]:
synteza_kariofilenu
Zapraszamy do zakupów w naszym sklepie!!!

  1. Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). “Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients”. Journal of Chemical Ecology34 (9): 1219–1229.
  2. Tinseth, G. (January–February 1993). “Hop Aroma and Flavor”. Brewing Techniques. Retrieved July 21, 2010.
  3. Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). “Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene”. Farmaco56 (5–7): 387–389.
  4. Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H. (1964). “Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene”. Journal of the American Chemical Society86 (3): 485–492
  5. Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. (August 2, 2004). Cragg, G. M.; Bolzani, V. S.; Rao, G. S. R. S. (eds.). “Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction” (PDF). Arkivoc2004(6): 66–71
  6. Ahmed, A.; Choudhary, M. I.; Farooq, A.; et al. (2000). “Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm”. Flavour and Fragrance Journal15 (6): 388–390.
  7. Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. (July 2009). “Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil”. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants15 (3): 281–287
  8. Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. (2004). “Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija” (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. ISSN 0235-7216. Retrieved September 6, 2010
  9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68000894 (MeSH Pharmacological Classification)
  10. Gertsch J., Leonti M., Raduner S., Racz I., Chen J.Z., Xie X.Q., Altmann K.H., Karsak M., Zimmer A. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008;105:9099–9104. doi: 10.1073/pnas.0803601105=
  11. Galdino P.M., Nascimento M.V.M., Florentino I.F., Lino R.C., Fajemiroye J.O., Chaibub B.A., de Paula J.R., de Lima T.C.M., Costa E.A. The anxiolytic-like effect of an essential oil derived from Spiranthera odoratissima A. St. Hil. leaves and its major component, β-caryophyllene, in male mice. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry. 2012;38:276–284

Podobne wpisy z tej kategorii

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *