
Jedne z pierwszych prac poświęconych analogom nikotyny dotyczyły podstawienia pierścienia pirydyny grupą metylową. Grupa metylowa w pozycji 2 i 4 pierścienia pirydyna czyniła cząsteczkę odpowiednio 10 i 6 razy słabszą w porównaniu z racemiczną nikotyną (mieszanina prawo i lewo skrętnej nikotyny). Zaobserwowano, że grupa metylowa w pozycji 6 zwiększała aktywność. Porównano aktywność (S)-nikotyny z (S)-6-metylnikotyną. Metylowy analog miał 3 krotnie większe powinowactwo do receptorów nikotynowych. Mocniejszym powinowactwem od samej nikotyny wykazywał się 6-etylowy analog. Otrzymywanie dalszych homologów prowadziło, do dużego spadku powinowactwa. Ciekawa tabela z porównaniami znajduje się w tym artykule.
| Struktura (konwencja z PubChem) | Komentarz |
|---|---|
![]() | (S)-nikotyna występuje naturalnie, aktywność pozostałych cząsteczek została wyznaczona względem niej. |
![]() | (R,S)-nikotyna, mieszanina racemiczna ma 3 razy słabsze powinowactwo do receptorów |
![]() | (R)-nikotyna, wykazuje 10 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (S)-nikotyna |
![]() | (R,S)-2-metylnikotyna wykazuje 10 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (R,S)-nikotyna |
![]() | (R,S)-4-metylnikotyna wykazuje 6 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (R,S)-nikotyna |
![]() | (S)-6-metylonikotyna, wykazuje 3 krotnie większe powinowactwo do receptorów niż (S)-nikotyna. Bywa wykrywana w płynach do e-papierosów. |

Zapraszamy do skorzystania z naszego Kuponu Rabatowego 10% rabatu na wszystkie nasze produkty.


