Analogi nikotyny – pierścień pirydyny podstawiony grupą metylową.

Autor: Marek Warner

Nikotyna Relacja Struktura Aktywność Podstawianie Pirydyny Grupą Metylową

Jedne z pierwszych prac poświęconych analogom nikotyny dotyczyły podstawienia pierścienia pirydyny grupą metylową. Grupa metylowa w pozycji 2 i 4 pierścienia pirydyna czyniła cząsteczkę odpowiednio 10 i 6 razy słabszą w porównaniu z racemiczną nikotyną (mieszanina prawo i lewo skrętnej nikotyny). Zaobserwowano, że grupa metylowa w pozycji 6 zwiększała aktywność. Porównano aktywność (S)-nikotyny z (S)-6-metylnikotyną. Metylowy analog miał 3 krotnie większe powinowactwo do receptorów nikotynowych.   Mocniejszym powinowactwem od samej nikotyny wykazywał się 6-etylowy analog. Otrzymywanie dalszych homologów prowadziło, do dużego spadku powinowactwa. Ciekawa tabela z porównaniami znajduje się w tym artykule.

Struktura (konwencja z PubChem)Komentarz
(s) 6 Metylnikotyna(S)-nikotyna występuje naturalnie, aktywność pozostałych cząsteczek została wyznaczona względem niej.
Terlab Nikotyna Racemat(R,S)-nikotyna, mieszanina racemiczna ma 3 razy słabsze powinowactwo do receptorów
Terlab R Nikotyna(R)-nikotyna, wykazuje 10 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (S)-nikotyna
Terlab Rs 4 Metylnikotyna(R,S)-2-metylnikotyna wykazuje 10 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (R,S)-nikotyna
Terlab Rs 4 Metylnikotyna(R,S)-4-metylnikotyna wykazuje 6 razy mniejsze powinowactwo do receptorów niż (R,S)-nikotyna
(s) 6 Metylnikotyna(S)-6-metylonikotyna, wykazuje 3 krotnie większe powinowactwo do receptorów niż (S)-nikotyna. Bywa wykrywana w płynach do e-papierosów.

 

 

Podobne wpisy z tej kategorii

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *